Dimarzio, я получаю дайджест раз в неделю, так что пока не получил, не узнал, как идёт решение проблемы. Недавно пришлось ставить Outpost снова. В общем, маску можно ставить и 255.255.255.0, всё работает и если ей даёшь Trusted, то у меня Аутпост, ест-но, не требует правила создавать, мотивируя это как Trusted Zone. Так что, в принципе, это решается в один шаг. Удачи!
P.S. Я юзаю Outpost 4.0.1007.7323 (591).