Sioma
Ну ты прямо мои мысли читаешь (я в смысле про прокси с шифрованием)

Я тоже начал такую вещицу делать, но одному не очень-то интересно. Чтобы клиенты доверяли , используй системы идентификации (Диффи-Хелмана или что-нибудь другое) между клиентом и сервером, после идентификации на стороне клиента и сервера должен генерироваться случайный сеансовый ключ, которым и будет шифроваться весь траффик между ними. Алгоритм для шифрования нужно какой-нить хороший выбрать. AES (Rijndael) сойдет

.
P.S. давай через аську обсудим т.к. идея хороша и при грамотной реализации...