Гы. У меня же радостная новость же. Я наконец нашел корень своей проблемы неработоспособности Outpost и ICS.
Суть проблемы:
Два компьютера. На первом включен ICS (Internet Connection Sharing).
В режиме обучения Outpost на втором компьютере интернет не работает.
Переводишь в режим разрешения, интернет появляется.
Решение проблемы:
Все оказалось банально. Outpost конфликтует с Tmeter установленным на 1ом компьютере. Tmeter удаляется (перезагрузка) - всё начинает работать в режиме обучения.
Служба поддержки Outpost завалена кучей логов

Дай бог им скорости.
Tmeter, к сожалению, пока пришлось убрать. Слава богу BWMeter не глючит хоть.
P.S. Эксперемент был поставлен на свеже установленном Windows. Поэтому к Windows вопросов быть не может 100%.