К сожалению, я его генерировал не под виндой а под линухом c помощью openssl по его-же документации.
Но! я не пробовал, а один мой коллега утверждает, что сгренеренный openssl серфификат впихивается в IIS без особого труда, как не знаю - попробовать не на чем, в радиусе 1 километра ни одного IIS
